การติดต่อระหว่าง Snowden กับนักข่าวเพื่อเปิดเผยเอกสารลับของ NSA ในช่วงแรกเป็นไปด้วยความยากลำบาก เพราะนักข่าวไม่ชินกับการติดต่อด้วยการเข้ารหัสอย่างแน่นหนา โดยเครื่องมือที่นักข่าวของ The Guardian ใช้ติดต่อกับ Snowden มีตั้งแต่การเข้ารหัสอีเมลด้วย GnuPG, ดิสก์เข้ารหัสด้วย TrueCrypt, แชตแบบไม่เหลือร่องรอยด้วย OTR แต่ซอฟต์แวร์เกือบทั้งหมดก็รวมชุดไว้เป็นระบบปฏิบัติการที่ชื่อว่า Tails

Tails เป็นระบบปฏิบัติการที่ออกแบบมาเพื่อการสื่อสารที่เข้ารหัสตลอดเวลาและไม่เก็บสถานะไว้ในเครื่อง (stateless) การบันทึกข้อมูลใดๆ ลงดิสก์จะถามผู้ใช้ทุกครั้ง ต่างจากระบบปฏิบัติการทั่วไปที่มักมีร่องรอยการใช้งานเช่นการเขียนไฟล์เพิ่มเติมอยู่เป็นประจำ โดยเฉพาะการใช้ swap ที่จะทำข้อมูลของซอฟต์แวร์บางตัวเขียนลงไปยังดิสก์ทั้งชุด ทำให้ทิ้งร่องรอยการใช้งานซอฟต์แวร์ไว้มากมาย การติดตั้ง Tails โดยปกติจะใช้การติดตั้งลงในไดรฟ์ USB เพื่อให้นำเครื่องไปใช้งานอย่างอื่นได้

การต่ออินเทอร์เน็ตบน Tails จะเชื่อมต่อผ่าน Tor เป็นค่าเริ่มต้น ตัวเบราว์เซอร์เองจะติดตั้ง HTTPS Everywhere ไว้เพื่อให้เชื่อมต่อเข้ารหัสแม้จะออกจาก Tor ไปแล้วก็ตาม ส่วนตัว Tor เองก็ติดตั้ง bridge เอาไว้เพื่อใช้งานในประเทศที่ห้ามใช้ Tor

ปัญหาสำคัญของ Tails คือกลุ่มผู้พัฒนากลับไม่เปิดเผยตัวว่าตัวเองเป็นใครบ้าง พวกเขาใช้บริการเว็บฟรี และไม่ตอบข้อสงสัยหลายอย่าง เช่น การทิ้งสคริปต์ดีบั๊กเอาไว้ในระบบปฏิบัติการรุ่นจริง โดยตัวสคริปต์จะส่งข้อมูลจำนวนมากกลับไปยังเซิร์ฟเวอร์ของ Tails หากมีการรันขึ้นมา

ที่มา - Schneier on Security, Wired